Bei HTML5Rocks gibt es drei Tutorials zum Shadow DOM: Eines zum Styling, eines, das in die Grundlagen einführt und eines, das erweiterte Konzepte und DOM APIs thematisiert.
Wenn man dann mit dem Shadow DOM herumspielen will, benötigt man eine gute Übersicht über die jeweiligen Pseudoelemente. Eine sehr umfangreiche Übersicht über Pseudoelemente gibt es als Github gist. Jeder Abschnitt beginnt mit einer knappen Erklärung bzw. Einordnung. Die einzelnen Pseudoelemente muss man sich dann anhand der Namen erschliessen.
Diese Liste von Pseudoelementen ist übersichtlicher, aber auch kürzer.